Dyrektorzy szkół samodzielnie reprezentują swoje placówki na zewnątrz. Wybierani w konkursach, mają silną legitymację do podejmowania decyzji. Są pracodawcą, który zatrudnia pracowników, podpisują wszelkie umowy i dokumenty w imieniu szkoły. Biorą na siebie odpowiedzialność za wszystko, co dzieje się w placówce. Jednak borykają się z wieloma problemami.
Najczęściej dyrektorami zostają najlepsi dydaktycy, nauczyciele zaangażowani w życie szkoły, mający zdolności organizacyjno-przywódcze. Po bardzo krótkich i niestety dalekich od praktyki studiach podyplomowych weryfikują w rzeczywistej pracy swoje umiejętności zarządzania kompleksową i dużą instytucją, jaką jest szkoła. Bardzo często zostają z tym zadaniem sami. Nie posiadają do tego właściwego przygotowania, ani pod względem postaw, ani wiedzy – i często działają w praktyce metodą prób i błędów.
Drugim problemem są obecne w polskim systemie oświaty dwa dualizmy. Pierwszy polega na istnieniu dwóch światów: formalnego, zapisanego w dokumentach, w którym efekty są realizowane w stu procentach, który jest zawsze idealnie przygotowany na wszelkiego rodzaju kontrole; i świata codzienności, pełnej dobrych i złych decyzji, błędów i problemów. Te ostatnie w miarę możliwości rozwiązuje dyrektor szkoły i jego współpracownicy, jednak nie są ujawniane w ewaluacjach zewnętrznych, kontrolach czy sprawozdaniach (jedynie w kontrolach doraźnych realizowanych przez kuratoria oświaty).
Ponadto funkcjonuje w oświacie dualizm dwóch organów: prowadzącego (samorząd) i nadzoru pedagogicznego (kuratorium) – powoduje on w praktyce bardzo silne uzależnienie dyrektora szkoły z jednej strony finansowe od samorządu, a drugiej dydaktyczno-organizacyjne – od kuratorium.
Polska edukacja nie doczekała się jak do tej pory stabilnych i jasnych ram finansowo-prawnych. W ciągu ostatnich kilkunastu lat oświata obrosła ogromna ilością aktów prawnych. Wiele ustaw, rozporządzeń i innych przepisów podlega regularnej aktualizacji. Zapoznanie się i przyswojenie tych przepisów jest trudne dla prawnika, a tym bardziej – dla nauczyciela. Częste zmiany prawa są także bardzo frustrujące i wprowadzają chaos. Jak wskazują autorzy raportu „Szkoła dla innowatora”:
| „[O]d stycznia do września 2015 r. liczba aktów prawnych dotyczących zarządzania szkołą wyniosła aż 46. W latach 2005-2015 zmian regulacji prawnych w obszarze oświaty dokonano 416 razy. Dyrektor szkoły musi te wszystkie zmiany analizować, wprowadzać w życie i monitorować ich realizację”[14] |
W obecnym systemie prawnym, nadzór pedagogiczny obejmuje ewaluację, kontrolę, wspomaganie i monitorowanie. Choć poszczególni wizytatorzy wspierają placówki i doradzają dyrektorom w trudnych i spornych sytuacjach, to dominuje stary, kontrolny i przedmiotowy sposób kontaktowania się z placówkami.
Dokumentem anachronicznym i utrudniającym pracę dyrektorowi jest Karta Nauczyciela, chroniąca bylejakość w systemie. Karta ma chronić nauczycieli przed utratą pracy, dając im przywileje, które w wystarczającym zakresie zapewnia kodeks pracy. Jednocześnie ogranicza znacząco możliwość zarządzania kadrami przez dyrektora np. w zakresie wyciągania konsekwencji wobec słabych nauczycieli.
Problemem związanym z organizacją jest też fakt, że rok szkolny jest nierównomiernie rozplanowany. Bardzo długie są wakacje letnie (co jest trudne dla rodziców, dysponujących ograniczonym urlopem) i semestr zimowy, a następnie co roku w innym terminie organizowane są ferie zimowe. Semestry nie są równe, co powoduje zamieszanie organizacyjne.